Su gestión en la Secretaría General de la Presidencia estuvo marcada por diferencias con el Presidente Piñera y el ministro Ignacio Briones respecto a la forma de enfrentar el segundo retiro del 10%. Se le atribuyen aciertos políticos, como instalar la posición del Gobierno en el proyecto de los escaños reservados y lograr alinear, en ocasiones, a RN.
Arribo a la Segpres: Fue el 28 de julio de 2020, a partir de la fuerte derrota política que significó el primer retiro de fondos de las AFP, cuando Monckeberg llegó a la Segpres. Entonces, Gonzalo Blumel dejó Interior.
Logros: La aprobación de los 17 escaños reservados para pueblos originarios dentro de los 155 constituyentes fue de unas gestiones exitosas que se le atribuyen a Monckeberg. Entonces, logró convencer a la oposición de que no fueran más escaños fuera de los pactados en el acuerdo del 15 de noviembre de 2019 y alinear a Chile Vamos para aumentar el número de asientos reservados.
Diferencias con Piñera por TC: En medio de la discusión de la reforma del segundo retiro del 10% que aprobó la Cámara de Diputados, el Presidente le pidió a Monckeberg presentar una reserva de constitucionalidad en la comisión de Constitución. Pero fue el entonces subsecretario Juan José Ossa el que lo hizo, lo que habría molestado a Piñera.
Interna de RN: La salida de Monckeberg tiene como principal prioridad llegar a la presidencia de RN con una lista unitaria, en la cual se integren como vicepresidentes nombres cercanos a la disidencia, como el presidente de la Cámara, Diego Paulsen.
Corto paso por Desarrollo Social: El 4 de junio, Monckeberg dejó la cartera de Vivienda y pasó a Desarrollo Social. Habría detrás una razón de peso: Renovación Nacional atravesaba conflictos internos y con el Gobierno y, para algunos, era necesario que tuviera un militante del partido en La Moneda y pudiera llevar su voz en todos los temas de relevancia que allí se resuelven.
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